성균관대, 신규 비대칭 축 선택적 합성법 및 천연물 전합성 개발

광촉매 이용한 비대칭 축 화합물의 실용적 합성 전략 제시 신약 후보 물질 기능성 물자의 정밀 설계 및 합성 기대

성균관대가 신규 비대칭 축 선택적 합성법 및 천연물 전합성을 개발했다. 사진은 (왼쪽부터) 성균관대 약학과 권용석 교수, 문준수 박사과정생, 신은주 석사과정생. (사진=성균관대 제공) *재판매 및 DB 금지

[서울=뉴시스]전수현 인턴 기자 = 성균관대 약학과 권용석 교수 연구팀이 회전장애 이성질체(단일결합 회전장애에 의해 축 비대칭성이 나타나는 화합물)의 선택적 합성법을 개발했다.

연구팀은 이를 활용해 천연물 Ancistrobrevoline A, B(아프리카 덩굴식물에서 분리된 항암활성 천연물)의 전합성에 성공했다.

비대칭 축을 가진 분자는 독특한 공간 구조를 지니고 있어 잠재적인 활용 가능성에도 불구하고 이를 정밀하게 합성할 수 있는 방법이 제한적이어서 실제 연구나 응용으로 이어지기 어려웠다.

이에 연구팀은 광촉매 반응(빛을 에너지원으로 사용하는 촉매 반응)을 통해 생성된 반응성 중간체를 비대칭 인산 촉매 환경에서 선택적으로 반응시키는 이중 촉매 전략을 고안해 축성과 중심 입체 구조를 동시에 정밀하게 조절할 수 있는 새로운 입체 제어 반응을 개발했다.

또한 권 교수 연구팀은 2-아릴레졸시놀과 같은 자연계 골격을 그대로 활용할 수 있는 기질을 활용해 새로운 반응 경로를 개발했다.

이를 바탕으로 전통적인 합성법으로는 접근이 불가능했던 항암활성 천연물인 Ancistrobrevoline A와 B를 세계 최초로 전합성했다.

연구팀은 신약 개발에서 중요한 입체 제어 기술을 구현해 냈으며, 이는 향후 기능성 약물 후보 물질 설계와 생체 활성 평가까지 이어질 수 있는 약학 응용 기반 기술로 발전할 가능성이 크다.

권 교수는 "이번 연구를 통해 지금까지 구조적인 어려움으로 인해 합성 및 생리활성을 평가하기 어려웠던 비대칭 축 화합물의 생체 내 작용 탐색에 중요한 단초를 제공했다"고 말했다.

이어 "특히 약리 활성이 이미 알려져 있지만 접근이 어려웠던 천연물을 세계 최초로 전합성함으로써 해당 구조를 바탕으로 신규 유도체 설계 및 생리활성 물질 발굴을 통해 신약 개발로의 확장이 기대된다"고 밝혔다.

이 연구는 한국연구재단의 신진연구자지원사업, 기초연구실사업, 한우물파기 기초연구 및 포스코청암재단의 포스코사이언스펠로십의 지원을 받아 수행됐다.